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Il nait dans une famille juive aisée d'ascendance polonaise

son père Nathan Cohen est propriétaire d'un magasin de vêtements à Montréal et il meurt alors que Léonard est agé de 9 ans.
Grand-pere paternel, Lyon Cohen et fut le premier président du Congrès juif canadien et fonde le Canadian Jewish Times premier journal juif de langue anglaise publié au Canada.

Son grand-pere maternel, Solomon Klinitsky-Klein était rabbin.

En avril 1960 il s'installe en Grèce sur l'Ile d'Hydra, il achete une maison et la gardera 40 ans. Puis il s'installe aux États-Unis

En 1982 il rencontre Dominique Isserman une photographe qui devient sa compagne.

En 1960 il rencontre sur l'ile de Hydra Marianne Ihlen
En 1970 il vit avec Suzanne Elrod dont il a deux enfants: Adam Cohen né en 1972 et Lorca Cohen née en 1974
Il a ensuite une relation avec Dominique Issermann et par la suite Rebecca De Mornay

Il est grand-pere d'une fille Rufus Wainwright de sa fille Lorca le 2 février 2011